Карьера Шепелева начала складываться очень рано, еще в школьные годы. В тот же период он и познакомился с девушкой по имени Анна, которая стала его первой серьезной любовью, а впоследствии и женой. Диме Шепелеву и Ане Старцевой было по 16 лет, когда они были задействованы в съемках популярной передачи «5*5».

Молодые люди стали испытывать чувства друг к другу, и между ними вспыхнул бурный роман. После окончания школы каждый из них выбрал свой путь. Шепелев пошел учиться на журналиста, Анна же поступила в медицинский вуз.

Романтические отношения длились на протяжении целых семи лет. В сети даже есть видео, где будущий знаменитый ведущий признается в любви своей девушке. В итоге Дмитрий предложил ей пожениться, и пара узаконила отношения. Однако этому браку не суждено было продлиться долго, он распался уже через три недели. Причиной стало то, что Шепелев отправился в Киев, когда ему предложили перспективную работу.

В 2008 году Анна встретила любовь всей своей жизни. Избранником оказался мужчина по имени Юрий Таболин, который также был телеведущим. Супруги счастливы в браке уже 13 лет, воспитывают двух дочек и сына.

И Юрий, и Анна отошли от карьеры на телевидении и выбрали для себя другие профессии. Таболин стал бизнесменом, а его жена нашла себя в педагогике. Пара любит путешествовать и проводить время друг с другом.