Выступление Бритни на юбилейной, 25-й церемонии MTV Video Music Awards было овеяно массой слухов и сплетен. Менеджер певицы даже заявил, что никакого камбэка не планируется, но позже выяснилось, что выступление тщательно засекречено.
Звезда открыла церемонию веселым шоу: зрителям представили ролик, в котором известный комедийный актер Йон Хилл пытается изучить технику релаксации Бритни в ее гримерке. Заодно парень старается заполучить поцелуй певицы, прежде чем их «романтические отношения» будут завершены.

Лучшим исполнителем был признан Крис Браун с песней With You. Награду в номинации «Лучшая хореография» получила группа Pussycat dolls за композицию When I grow up, а лучшим исполнителем в стиле хип-хоп был признан Lil Wane с композицией Lollipop. Лучшим клипом в стиле рок был назван ролик Linkin park Shadow of the day, а в категории «Лучший дебют» победителем была названа группа Tokyo hotel с песней Ready, Set, Go!

Спустя минуту на сцене появилась живая Бритни в серебристом обтягивающем платье, тщательно уложенной прической и сияющей улыбкой. «Спасибо Вам всем, — сказала певица, после того как овации немного затихли. — Сегодня я здесь для того, чтобы отметить очень важное событие — юбилейную 25-ю церемонию VMA. Итак, VMA-2008 начинается». Следом за Спирс на сцену вышла Рианна, которая исполнила свой хит Disturbia.

Бритни стала истинным триумфатором церемонии. За свою карьеру она номинировалась на награду VMA 16 раз, но не получила ни одной. Однако юбилейная церемония принесла певице сюрприз — награды сразу в трех номинациях. Сначала клип Бритни на песню A piece of me был признан «Лучшим женским видео», затем «Лучшим видео в стиле поп» и наконец «Видеороликом года».