Раз вы еще пока недолго работаете в подчинении, советую повременить с действиями. Понаблюдайте, как он относится к остальным девушкам. Быть может, улыбка входит в его понимание корпоративной культуры. Если действительно он проявляет к вам особый интерес, он даст вам это понять в удобный момент, так устроены мужчины. Учтите, что от при отношениях с шефом у вас будут проблемы с коллективом, а при их прекращении можно будет искать новую работу.