Первой заметной ролью Цыганова стала работа в мелодраме "Займемся любовью" о жизни московской молодежи в начале нового тысячелетия. При этом знаковой для Цыганова становится роль в культовой драме Алексея Учителя "Прогулка".
Евгений тогда сыграл близкого друга главного персонажа, но сделал это настолько убедительно и впечатляюще, что за короткое время стал кумиром молодых девушек во многих городах. Артист сыграл не героя-циника, который никого не любит, а очень уязвимого человека, которому так страшно испытать боль, что он готов бежать от любви со всех ног.
После многочисленных экспериментов Цыганов берется за легкая и светлую мелодраму "Питер FM". По примеру "Прогулки" герой актера Максим много гуляет по улицам города и ищет на этих бесконечных проспектах и во дворах себя. Максим работает архитектором, который строит дома более умело, чем личную жизнь. При этом он готовится к переезду за границу и сильно переживает из-за разрыва отношений с возлюбленной.
Поворотной вехой в сюжете является находка на улице мобильного телефона. Максим решает, что не уедет, пока не отдаст телефон его законной владелице.
Сериал "Везет" – забавная трагикомедия с известными актерами, остроумным юмором и искренним изображением загадочной русской души. Евгений Цыганов играет роль трезвого водителя, который помогает другим разрешать их проблемы, но сам оказывается в еще более сложной ситуации. Это вдохновляющий рассказ о противоречиях нашей жизни, где комедия сливается с драмой, но всегда присутствует место и для самоиронии, и для доброты.