Артистка окончила Ленинградское хореографическое училище и стала работать балериной в Театре оперы и балета имени Кирова в Ленинграде (ныне Мариинский театр). В 1955 году Ольгу пригласили сняться в кино. Артистка дебютировала в интересной и запоминающейся на долгие десятилетия картине «Два капитана». В фильме балерина сыграла одного из главных персонажей – роль Кати Татариновой.
После съёмок в этом фильме режиссёры стали активно предлагать танцовщице роли в кино, но Ольга больше предпочитала работу в любимом театре. Несмотря на увлечение театром, артистка периодически снималась. Самой заметной кинокартиной в фильмографии Заботкиной стала лента «Дон Сезар де Базан», где Ольга сыграла харизматичный образ Маританы.
В одной из компаний артистов девушка познакомилась с известным актёром Алексеем Баталовым, с которым у балерины завязался роман. На тот момент популярный артист на время приехал из Москвы в Ленинград на съёмки. Непродолжительное время молодые люди встречались.
Артистка надеялась на серьёзные отношения с Баталовым, ждала предложения. Но Алексей в один прекрасный день исчез из жизни Ольги без объяснений. Через много лет артист пытался оправдаться тем, что не хотел портить балетную карьеру Ольги переездом в Москву. После внезапного исчезновения Алексея Баталова девушка долгий период ни с кем не встречалась.
В 1965 году артистка вышла замуж за музыканта Сергея Красавина, который на тот момент работал в оркестре того же театра, где играл на фаготе. Творческая пара прожила вместе пять лет, после чего они расстались. Супруги не сошлись характерами.
В 1980 году, когда Ольге Леонидовне было 44 года, она вышла замуж во второй раз. Супругом актрисы стал известный поэт-пародист Александр Иванов. После свадьбы артистка оставила творческую карьеру и переехала к мужу в Москву. На тот момент Иванову предложили работу ведущего на телевидении в передаче «Вокруг смеха».
Артистка полностью посвятила себя супругу и стала его личным секретарём. Ольга Леонидовна управляла всеми делами Александра: занималась редактированием текстов, давала советы по всем вопросам. Артистка присутствовала на мероприятиях, которые посещал её муж. Жили супруги в Москве в кооперативной квартире возле метро «Аэропорт». Детей в семье не было, зато у Александра и Ольги было много кошек и собак.
В 1996 году Александр Иванов скончался от инфаркта, возникшего из-за алкогольной интоксикации. После смерти супруга артистка стала быстро увядать, а вскоре заболела раком. В последние годы жизни Ольга Леонидовна почти не выходила из своей квартиры, общалась в основном по телефону. В конце 2001 года артистка скончалась.