Для начала он опроверг слухи о том, что регулярно вмешивается в жизнь «бывшей».
— Я желаю Бритни всего самого хорошего… но молча. Мы не разговаривали уже 9 или 10 лет! Конечно, тогдамы были одного поля ягоды — подростки из маленьких городков, попавшие в шоу-бизнес. Но потом мы выросли — и то, какими мы были в детстве, перестало иметь значение. Не буду говорить за нее, но я, кажется, стал совершенно другим человеком.
Три года, проведенных с Бритни, Джастин вспоминает как эпоху безумств и экстравагантных выходок.
— Вряд ли можно считать, что мы были нормальными, — размышляет он. — Разве можно считать «нормальной» жизнь кумира тинейджеров? Но мы были в восторге от того, что имеем такой успех и можем делать все, что заблагорассудится. Мы все были такими — Backstreet Boys, ’NSync, Бритни, Кристина… Достаточно было сказать: «А давайте махнем на Бали», — и мы тут же оказывались в самолете. Маленькие дети дорвались до больших игрушек… Понятно, что это не могло продолжаться вечно.
После расставания с Бритни Джастин выпустил клип Cry Me a River, где фигурировала девушка, очень похожая на его бывшую возлюбленную. Сюжет клипа породил слухи о том, что отношения двух звезд разрушила измена Спирс. Но даже сейчас музыкант не дает прямого ответа на этот вопрос.
Причина разрыва с Джессикой Бил, с которой Джастин встречался 4 последних года, также остается тайной.
— Джессика — определенно самый важный человек во всей моей жизни. Самый особенный за все 30 лет, вот так! Поэтому я ничего вам не скажу. Я хочу защитить то, что мне дорого… например, ее, — говорит Тимберлейк.