Стоит ли мне проявлять инициативу?

Здравствуйте, Арина, хочу спросить у Вас совета. Как вы считаете, стоит ли мне проявлять инициативу с человеком, который мне нравится. Сам он ее не проявляет, но ранее мне казалось, что я ему симпатична, и мои попытки общения он не отвергал, охотно общался, но осторожно. Собирались сходить куда-нибудь, пару раз приходил в гости, уходя, говорил, что мы встретимся, но никаких шагов с его стороны - я ждала. Меня это напрягает, злит. Думаю, он понимает это. Я перестала общаться - не знаю, как. Знаю, что 1,5 года назад он пережил развод. По моему впечатлению, он не уверен в себе - всегда чересчур благодарит за внимание к его персоне, оч. самокритичен, и вообще это видно по его поведению, вместе с тем, он далеко не обделен женским вниманием, пользуется спросом). Боюсь быть навязчивой - вдруг есть девушка или просто он не хочет общаться со мной, не хочу давить, не хочу быть одной из ста. Как понять, нужно ли ему это или нет? Как мне вести себя с ним? Заранее благодарна за совет.