Олег сегодня женат уже третий раз. Первой супругой артиста стала Светлана Бобкина. Познакомились они в студенческие годы, близкие отношения завязались на фестивале «Кинотавр». Когда молодые люди поженились, Олегу было 23 года, а Светлане – 19 лет. Молодожёны поселились у родителей Светланы, но прожили вместе только месяц.
Олег часто уезжал в командировки по работе, а Светлана очень ревновала. Вскоре девушка объявила супругу, что разводится с ним. Позже Светлана ушла из актёрской профессии и стала одной из солисток группы «Стрелки» по имени Гера (сегодня экс-участница коллектива). Со временем бывшие супруги поняли, что в те годы были слишком молоды и не готовы к семейной жизни.
В 1997 году на съёмочной площадке фильма «Странное время» артист познакомился с Еленой Майоровой. Вскоре пошли разговоры, что у актёров роман, но Олег опроверг эти слухи. Артист рассказал, что с Еленой у него лишь доверительные дружеские отношения и не более того.
В 1998 году Олег познакомился со своей будущей женой Натальей, которая работала барменом в кафе на киностудии Горького. Очень быстро их роман перерос в крепкий брак. Вместе Наталья и Олег пережили много счастливых и тяжёлых минут жизни. В этом браке у актёра родилась дочь София. В 2012 году супруги развелись. Инициатором разрыва стала НАталья. Спустя годы вторая супруга артиста на одной из передач призналась, что хотела вернуть Олега, но было уже поздно.
В 2009 году во время работы в одном из проектов артист познакомился с режиссёром Марией Ткачёвой, которая была моложе Олега на 14 лет. Через несколько лет они снова встретились и начали жить вместе. В 2016 году Олег и Мария поженились.
Весной 2019 года в передаче Бориса Корчевникова «Судьба человека» актёр рассказал много интересных историй из своей творческой и личной жизни.
В декабре 2020 года Олег снова стал отцом. Супруга Мария родила артисту дочь Катерину. Васильков обожает наследницу и часто выкладывает её фотографии в своём Инстаграме.
У Олега есть большая коллекция миниатюрных паровозиков, которые хранятся в гараже артиста. Любовь к железнодорожному транспорту актёр сохранил с детских лет. Кроме квартиры в столице, актёр также имеет жильё за городом.
